Filem ini terdiri daripada dua segmen yang diadaptasi:

The Wind in the Willows

Adventures of Mr. Toad berasaskan The Wind in the Willows (Angin dalam Pokok) oleh Kenneth Grahame (diceritakan oleh Basil Rathbone). Dalam kisah ini, J. Thaddeus Toad, Esq. (Kodok) merupakan pemilik Toad Hall yang kaya-raya dan suka bersenang-lenang. Toad gemar mengembara entah ke mana, dan suka memandu pedati dengan kudanya Cyril J. Proudbottom secara semberono, sehingga tanggungjawab kewangannya terabai dan hutangnya menimbun. Rakan-rakannya, Ratty (Tikus Air), Moley (Tikus tanah) dan Angus MacBadger (Bejar) cuba memujuk Toad untuk mengubah sikapnya, tetapi Toad tertarik oleh sebuah kereta mewah baru dan ingin mengejarnya tanpa mengira apa jua caranya. Toad dituduh mencuri kereta setelah memperdagangkan surat ikatan Toad Hall untuk sebuah kereta milik Mr. Winky si tauke kedai arak dan gerombolan weselnya, lalu dipenjarakan setelah Winky membuat kenyataan bahawa Toad cuba menjual sebuah kereta tercuri kepadanya, padahal kereta itu dicuri oleh kroni-kroni Winky. Pada Malam Krismas, Cyril menyamar dan pergi melawat Toad untuk membantunya melepaskan diri. Toad pun berjumpa dengan Ratty dan Moley, dan mereka berempat dipesan oleh MacBadger bahawa Winky dan gengnya telah mengambil alih Toad Hall. Dengan bantuan rakan-rakan, Toad menebus maruahnya dengan mengambil alih surat ikatan estetnya dari Winky. Tersentuh oleh kesetiaan dan kebaikhatian kawan-kawannya, Toad berjanji untuk mengubah sikapnya. Ratty, Moley dan MacBadger mengucapkan selamat kepada Toad yang baru sempena perayaan Tahun Baru, tetapi dikejutkan oleh Toad yang menerbangkan kapal terbang lama dengan lalai bersama Cyril.

The Legend of Sleepy Hollow

Kisah Ichabod Crane dan Penunggang Kuda Tanpa Kepala, berdasarkan The Legend of Sleepy Hollow oleh Washington Irving (diceritakan oleh Bing Crosby). Ichabod Crane ialah guru baru yang kurus kering di Sleepy Hollow. Pembawaan dirinya yang agak aneh menjadikannya bahan ejekan untuk Brom Bones, wira setempat yang bongkak. Biarpun wajahnya luar biasa, namun Ichabod nyata mudah memikat ramai perempuan setempat. Akhirnya, Ichabod meminati jelitawan terulung di bandar itu, iaitu Katrina Van Tassel, tunang kepada Brom dan anak kepada Baltus Van Tassel, petani tempatan yang paling kaya. Katrina suka menggoda orangnya, tetapi menganggap Ichabod sebagai peluang untuk menamatkan kejemuan daripada Brom yang mengusir sesiapa sahaja yang cuba melamar Katrina. Ichabod turut mengejar harta benda Van Tassel, sambil terpesona oleh kejelitaan dan keanggunan Katrina. Setelah berkali-kali gagal mengusir Ichabod, Brom mengambil kesempatan terhadap kepercayaan Ichabod kepada tahyul. Brom melagukan kisah hantu Penunggang Kuda Tanpa Kepala untuk menakut-nakutkan guru itu. Pada malam Halloween, Ichabod berasa semakin seram dalam perjalanan pulang gara-gara kemungkinan bertembung dengan hantu itu. Suasana ngeri semakin memuncak, sehingga ia tiba-tiba lenyap setelah Ichabod mendapati bahawa cerita itu karut. Tiba-tiba, muncullah Penunggang Kuda Tanpa Kepala yang menunggang seekor kuda hitam yang seiras dengan kuda kepunyaan Brom. Penunggang Kuda itu mengejar-ngejar Ichabod dengan sepuas-puasnya, tetapi terhenti apabila Ichabod sampai ke jambatan dekat tanah perkuburan Belanda setempat (yang tidak boleh dimasuki Penunggang Kuda itu menurut cerita itu). Kemudian, Penunggang Kuda itu melemparkan kepalanya yang terpenggal (sebenarnya Jack-o-lantern yang bernyala) ke arah Ichabod. Pada pagi keesokannya, di jambatan hanya dijumpai sebiji buah labu yang pecah dan topi Ichabod. Selepas itu, Brom mengahwini Katrina. Dikhabar-anginkan bahawa Ichabod berkahwin dengan seorang balu yang kaya dan gempal di sebuah tempat yang jauh, dan beranak ramai (semuanya seiras Ichabod). Namun, para penduduk Sleepy Hollow lantang menyangkalnya, kerana mereka semua percaya bahawa Ichabod dikerjakan oleh Penunggang Kuda Tanpa Kepala pada malam Halloween.

Mulai tahun 1958, filem Ichabod dan filem Toad ditayangkan dan dipasarkan secara berasingan.